Caitlin Ross está encrencada. Apaixonada desde sempre por seu melhor amigo, Colin Hanson, luta durante anos para esconder esse sentimento tão fundo, de forma que nem o sinta mais. Porém, ele a deseja, e após uma noite mágica de sexo, ela não sabe o que fazer para garantir que ele nunca mais precise tocar em outra mulher.

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Ela sabe que ele não é do tipo que se apaixona, e menos ainda, do tipo que tem apenas uma mulher. Mas, ele é o amor de sua vida e ela não pode mais negar isso a si mesma.

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Disposta a tudo para fazê-lo se apaixonar por ela, Caitlin faz o impossível para seduzi-lo todos os dias. O que ela não contava é que a redenção de um devasso pudesse metê-la em tantas confusões. Pois, cada plano perfeito que cria, acaba dando errado por seu jeito atrapalhado, e o jeito imprevisível de Colin, que sabe enlouquecê-la como ninguém.

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Será que a doce menina conseguirá conquistar o maior devasso que já conheceu?