Colin Hanson não tem muitas coisas boas na vida, mas a melhor delas é sua melhor amiga, Caitlin Ross, com quem divide um apartamento. Unidos desde crianças, ele ainda a vê como a garotinha de aparelho que ele sempre precisou defender. Porém, tudo muda quando em uma noite de bebedeira, Caitlin revela ser virgem. E o pior: escolhe justo Stephen Ryan, o pior inimigo de Colin para ser o seu primeiro.
Disposto a tudo para que Caitlin não cometa esse erro, Colin fará o impossível para ser o seu primeiro. Mas, tudo se complica quando no meio do joguinho de sedução que ele inicia, percebe que o que sente por Caitlin vai muito além do desejo de ser o primeiro em sua cama.